Гарри Дженкинс родился в Бруклине.Начал изучать искусство в школе искусств в Сарасот, штат Флорида.В начале 1970-х годов, Гари стал учителем рисования и открылась его первая галерея, специализирующаяся на цветочной живописи. В 1980 году появилась возможность открыть свое собственное национальное телевидение PBS по живописи программу "Дженкинс Арт Студия".